这之后的进展坚实但是缓慢，亨利的船队在他的有生之年，最远只抵达今天的塞拉利昂，甚至没有越过非洲之凸bulgeofafrica。
亨利一生中经历的最重大的历史事件是，年土耳其人攻克君士坦丁堡并重新命名为伊斯坦布尔，这也进一步加强了欧洲人对开辟新航道迫切需求，毕竟在当时没有基督徒愿意通过穆斯林占领的区域去往东方，通过海路连接东方的商路成为了越来越有吸引力的替代选项。另一方面，虽然亨利一直被认为是提出开辟航道的第一人，其实他从没有想过船队真正能够抵达印度，毕竟在前往印度之前还有整个非洲大陆需要探索。
亨利逝于年，去世时他甚至不知道自己向南探索非洲海岸的的计划究竟进行到了哪一步，但是无论如何，自己在历史中的地位实至名归，正是他拉开了大航海时代的序幕，无数的后继者通过海洋，抵达目之所及的每一片海域与沙滩。
亨利死后，葡萄牙国王对于继续探索新航道兴趣不大，阿方索五世把自己的所有精力都放在宫廷的阴谋诡计和对北非的征服上了。只有商人们还对新航道保持着一定的兴趣。年洛佩斯甘卡尔维斯成为了第一个航行过赤道，进入南半球的欧洲人，但是没有什么人注意到他，他差点连在历史书上出现的机会都没有。到了年，年轻且充满活力的若昂二世登基，重新把自己的目光投向了开辟前往印度的新航道的目标上。
年，他派遣了一支由迪奥戈.康为指挥官的探险队，像洛佩兹一样，迪奥戈也是一位没有受到历史应有重视的探险家。在他的第一次出航中，他发现了刚果河的入海口并沿着海岸线一直航行到现在的安哥拉，且他也是第一位在海外领土上部署国王信标-发现碑的探险家，这是一种石灰岩的石柱，顶端雕成十字架形状，一面雕刻葡萄牙皇家纹章，另一侧保持空白由探险指挥官篆刻他的姓名及树立日期，石柱竖立在探险队抵达地点的最远端，作为葡萄牙王室占领土地的标志并为今后的探险作为信标。
两年后，康回到了里斯本，国王给予他年金以及骑士称号作为奖励，并要求他立刻出航继续未完成的探索。
在他的第二次航行中，康穿越南回归线并抵达了纳米比亚的海岸，今天的十字角，并树立了发现碑。
船队已经距离故乡里斯本近公里了但前方的非洲大陆好像没有尽头，康无从得知再向南公里他就可以抵达非洲的西南角。好望角只能留给之后的探险家去发现了，康在海上去世，船队只得返航。
回到里斯本，发生了一个小插曲，国王在仔细地考虑今后探险的安排，年轻的意大利航海家克里斯托弗.哥伦布宣称，他可以向西航行穿越大西洋抵达东方，国王很感兴趣但是认为可操作性不高，于是派出了自己的船队去探索这种可能性。
哥伦布四次航海路线
这次探险没有任何结果，返回的报告称海洋无边无际没有尽头，同时哥伦布也发现了国王试图自己完成他的计划，于是离开葡萄牙前往西班牙希望伊莎贝拉女王能够支持他的计划，国王也决定把自己的目标重新放回非洲。
哥伦布迪亚士年，又一位资深的航海家巴尔托洛梅乌·迪亚士，登船驶向广阔的大西洋，国王又一次开始了漫长的等待。
没有任何有关迪亚士第一次航行的官方资料保留下来，在当时葡萄牙把这次航行的一切资料当作国家机密严格的保护起来，不与任何国家分享，尤其是宿敌西班牙，而年的里斯本大地震则最终损毁了所有的文件。
从民间资料中我们大概可以知道，迪亚士是年8月出海的，经过两个月的航行，两艘船抵达了康在十字角树立的发现碑，那之后他的船队沿着海岸线一边绘制地图一边继续向南探索。
民间传说当时他遇到了恐怖的风暴，船只被吹向了更南方，为这次航行添加上不少神秘的色彩，其实事实上，当时是1月份，非洲西南海岸的强劲的东南风使沿着海岸线航行变得不可能，如果想要继续向前，船队需要更多的航行空间，所以在奥伦治河入海口的南侧船队转向驶向大西洋以便继续向南。
在强风的吹拂下航行了39天后，船队已经越过南纬39°线，进入了被称为咆哮40度的西风带，但是至少在西风的吹拂下船队的航行方向得以校正，小船开始向东驶向非洲的海岸。
在这段航程中他们没有看到任何东西，几周的航行和上千公里的航程，始终看不到任何陆地的迹象，整个非洲大陆好像完全消失了，饮用水越来越少，船员开始恐慌，迪亚士决定向北航行，如果船只向无法带他们到非洲，那至少是回里斯本的方向。经过3天的航行，陆地终于出现在海平面，奇怪的是前方的海岸线是东西方向而不是南北方向的，传说中，迪亚士把手放在海水中发现水是温暖的，于是他明白在航行中他们一定是转过了某一个海角进入了温暖的印度洋。
沿着海岸继续航行一段时间后，船队找到一个有淡水河流的小海湾适合登陆，年2月3日，第一个欧洲人登上了今天的南非的土地。船员命名登陆地AguadadoSaoBras-有水的圣伯雷茨，当您游览花园大道时会在莫索湾的地图上找到当年的登陆地点。
登陆地周围的土地有后来被命名为霍屯督人定居，这是一种有着古铜色皮肤，身材矮小的原住民。一些原住民来到海边远远的观望这些从海上来的白色的人，在海滩上，外来者和原住民紧张的对视着，葡萄牙人前往岸边的小溪取水，几个霍屯督人开始向外来者扔石头，一名紧张的水手，射出了自己的弩箭，一个原住民倒下便死去了，其余的人开始四散而逃。好吧，这就是南非历史的第一幕，并不是一个很顺利的开端。
霍屯督人
注释：
克里斯托弗·哥伦布（西班牙语：CristóbalColón，年－年5月20日）是探险家、殖民者、航海家，出生于中世纪的热那亚共和国（今意大利西北部）。在西班牙伊莎贝拉一世及费尔南多二世的赞助下，他在年到年间四次横渡大西洋，并且成功到达美洲。他使得普通欧洲人也知道了美洲。他的航行以及在伊斯帕尼奥拉岛建立永久居民点的努力，成功开拓新天新地及扩展西方文明，同时拉开西班牙殖民美洲的序幕，同时也是欧洲殖民后来“新大陆”的先驱。其灵柩现存于西班牙塞维利亚主教座堂主堂内。哥伦布发现及开拓美洲的成就，使西班牙及美国等国家把他发现美洲大陆的日子定为法定假日，亦即哥伦布日。巴尔托洛梅乌·迪亚士（葡萄牙语：BartolomeuDias，年－年5月24日）是一名葡萄牙贵族和著名航海家，他于年带领船队航行至非洲大陆最南端并发现好望角，为葡萄牙开辟通往印度的新航线奠定了坚实的基础。迪亚士出身于葡萄牙航海世家，他的父亲迪尼什·迪亚士、祖父若昂·迪亚士都是追随恩里克王子的航海家。巴尔托洛梅乌·迪亚士本人是皇家骑士，担任皇家仓库的主管，并且是战船圣克里斯托旺号（葡萄牙语：S?oCristóv?o，取名自圣徒克里斯托弗）的船主。年，他随探险家第奥古·德阿赞布雅参加了征服黄金海岸的航行。
年10月10日，葡萄牙国王若昂二世任命迪亚士带领一支探险队沿非洲大陆海岸航行，以寻找一条绕过非洲大陆到达印度的贸易航线。探险队的另一个目的是试图重新访问若昂·阿方索·德阿威罗所提到的与葡萄牙拥有友好关系的远方国度（可能在埃塞俄比亚和亚丁附近）。另外，迪亚士还要负责寻找和拜访传说中的基督教国王长老约翰。
霍屯督人：Hottentot这个术语在历史上曾用于指南非的非班图土著游牧牧民科伊科伊人。该术语还被用来指代整个非班图土著居民，现在统称为科伊桑人（Khoi-San）。该术语的使用现已弃用，并被视为具有冒犯性，西开普省非班图族人的首选名称是科伊，科伊科伊（Khoikhoi）或科伊桑人。
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